1年ほど後に FreeBSD で Net::SMTP::TLS を使うには (2013/11 現在) というのを書いた。 そちらも参考にしてみて欲しい。
2009年3月に FreeBSD 上で FreeBSD，Perl スクリプトで，GmailのSMTPからメールを送るを書いた。その時は Net::SMTP::TLS のバージョンは 0.12 だった。
その後も順調に Net::SMTP::TLS を使ってメールの配信をしていたのだが，FreeBSD 上で portupgrade をしたら，急にメールが送信できなくなってしまった。その時に出てきたメッセージが以下のようなもの。
at /usr/local/lib/perl5/site_perl/5.16.2/Net/SMTP/TLS.pm line 181. invalid SSL_version specified at /usr/local/lib/perl5/site_perl/5.16.2/IO/Socket/SSL.pm line 380. [1] 40204 exit 2 ./Mail_gmail_smtp_587_namelist.pl test subject message "2011/01/01,07:00:00"実は，上記の出力はエラーを再現するためにさっき取ったものであり，Perl のバージョンが新しくなっている。このメッセージを見ると，Net::SMTP::TLS 自体がエラーを吐いてるのではなくて，Net::SMTP::TLS が呼び出している IO::Socket::SSL が文句を言ってる。どうも SSL_version がおかしいらしい。そんなこと言われてもなぁ…，と思ってしまった。この時の IO::Socket::SSL のバージョンは 1.76 だった。アップデートする直前の IO::Socket::SSL のバージョンは 1.59 だった。つまり，IO::Socket::SSL のバージョンが 1.59 から 1.76 に上がったらエラーが出るようになった（間に他のバージョンもあったはずだが，アップデートのタイミングでそうなった）。
上記のエラーに対応するために最初にとった作戦は，IO::Socket::SSL のバージョンを下げることだった。FreeBSD の ports から portsdowngrade というのをインストールしてみた。これは ports に数多くあるアプリケーションの古いバージョンのリストを表示し，その中から選んでアプリケーションのバージョンを下げれる，というもの。IO::Socket::SSL の場合は，どうもバージョン 1.59 辺りが良さげだった。そこで IO::Socket::SSL のバージョン 1.59 をインストールしてみた。するとうまく SMTP でメールを送ることができた。しかし，ports をアップデートするたびにうまく行かなくなってしまった。そこで，/usr/ports/security/p5-IO-Socket-SSL/ をディレクトリごと保存しておいて，ports のアップデートをする度にコピーしてみたが，アップデートをする度にコピーしないといけないのはちょっとイマイチの作戦。特定の ports のみをアップデートさせないようにすることもできるが，本質的な解決策ではないので，しばし放置することにした。
しばらく（数ヶ月）Net::SMTP::TLS がアップデートされるのを待っていたが，いつまで経ってもアップデートされなかった。そこでネットでごそごそ調べてみた。ところが同じ症状で困っている，という人は日本語でブログ等を書く人にはいなかった…。仕方ないので，CPAN でドキュメントを調べてみよう，と思った。すると，Net::SMTP::TLS の最新バージョンは 0.12 であり，私がインストールしているものがまさにこのバージョンは 0.12 だった。日付は 2006年1月16日 付だった。それって全然更新されてへんやん！！（この投稿は2012/12に書いた） 一方 IO::Socket::SSL は 最新バージョンが 1.81 であり，日付は 2012年12月6日 付となっている。私が最初にメールが送信できなくなった時のバージョン（ver 1.76）は 2012年6月17日 付だった。メールがうまく送信できた時のバージョン（ver 1.59）は 2012年3月8日 付だった。それぞれの間にはいっぱいバージョンがあり，かなり頻繁に更新がなされている。
更新日付の情報を見る限りでは，どうも Net::SMTP::TLS は更新がストップしていて，新しいバージョンの IO::Socket::SSL に対応できていないみたい。困った。他のモジュールで良いのがないのかと探してみたが，テストしたりするのにある程度時間がかかりそうで，悩ましかった。そこでいろいろ見ていると CPAN の中に Net-SMTP-TLS-ButMaintained というのを見つけた。なんか変な名前だが，どうも更新が止まってしまっている Net::SMTP::TLS の後継みたいな感じがした。最新バージョンは 0.21 であり，更新日は 2012年12月4日 となっていた。そこで，Perl module の実体ファイルである ButMaintained.pm をゲットして，TLS.pm (ver 0.12) と比較してみた。改行の位置や，スペースの入れ方が違っていたりしたが，最終的にはほぼ同じものであり，IO::Socket::SSL の変更に対処した変更の部分だけが違っている感じだった。そこで，ButMaintained.pm の名前を TLS.pm と変更して，/usr/local/lib/perl5/site_perl/5.16.2/Net/SMTP/ の下にある TLS.pm と置き換えてみた。すると，うまくメールが送信できた。
今回の問題点の解決をしたと思われる部分は以下のところ。行番号は Net::SMTP::TLS のバージョン 0.12 での行番号を表している。
181 行：以下の4行
if(not IO::Socket::SSL::socket_to_SSL($me->{sock},
SSL_version => "SSLv3 TLSv1")){
croak "Couldn't start TLS: ".IO::Socket::SSL::errstr."\n";
}
を以下の4行に置き換え
if (not IO::Socket::SSL::socket_to_SSL($me->{sock},
{ SSL_verify_mode => IO::Socket::SSL::SSL_VERIFY_NONE })) {
croak "Couldn't start TLS: ".IO::Socket::SSL::errstr."\n";
}
ちなみに解決直前に出てたエラーメッセージは文言が増えて以下のようなものだった。 Net-SMTP-TLS-ButMaintained での変更点も以下の文言にあるように SSL_verify_mode というパラメーターに SSL_VERIFY_NONE を代入する，というものだった。まさにこの作業をしたみたい。
******************************************************************* Using the default of SSL_verify_mode of SSL_VERIFY_NONE for client is depreciated! Please set SSL_verify_mode to SSL_VERIFY_PEER together with SSL_ca_file|SSL_ca_path for verification. If you really don't want to verify the certificate and keep the connection open to Man-In-The-Middle attacks please set SSL_verify_mode explicitly to SSL_VERIFY_NONE in your application. ******************************************************************* at /usr/local/lib/perl5/site_perl/5.16.2/Net/SMTP/TLS.pm line 181. invalid SSL_version specified at /usr/local/lib/perl5/site_perl/5.16.2/IO/Socket/SSL.pm line 380. [1] 40204 exit 2 ./Mail_gmail_smtp_587_namelist.pl test subject message "2011/01/01,07:00:00"
今回の件は，元の作者が更新を止めてしまったけど，まだ使えるので他の人が更新作業をしている，ということみたい。ほとんど同じ内容なので，同じ名前で新しいバージョンとして登録してくれる方が使い勝手はいいのだが，著作権の問題とかあるのかもしれない。まぁ，こんな例もあるのか，という経験でした。
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